Die Convair 640 N5510K der Hawaiian Air wurde zunächst als Convair 340 mit Wright R-2800 Kolbenmotoren ausgeliefert, bevor sie auf Rolls-Royce Dart 542-Propellerturbinen umgerüstet wurde. Im gleissenden Mittagslicht erwartet sie das Boarding ihrer Passagiere, denen man den Airline-Namen buchstäblich auf Schritt und Tritt klar ersichtlich macht.

Hawaiian Air erwarb die Convair 640 N5511K aus Beständen der Ansett Australia. Zusammen mit einem Dutzend Schwesterflugzeugen kam sie ausschliesslich zwischen den Inseln des Archipels zum Einsatz, bevor sie durch DC-9 ersetzt und bei Zantop International in Detroit zum Frachter umgerüstet wurde.

Als ihren ersten Jet stellte Hawaiian Air bereits am 3. Dezember 1966 die DC-9-15 N901H in Dienst. Bei ihr handelte es sich um die 20. jemals gebaute DC-9, und nach Delta Air Lines, TWA, Texas International, Air Canada und KLM war sie der sechste Betreiber des Erfolgsmusters von McDonnell Douglas.

Hawaiian Air betrieb einige ihrer «kurzen Neuner» bis Ende der 1980er Jahre. Die DC-9-14 N930EA stiess sogar erst im Juni 1986 mietweise von Emerald Air zur Flotte und verliess sie Ende 1988 wieder mit der Rückgabe an ihren Besitzer.

Bereits im Frühjahr 1968 konnte Hawaiian Air zusätzlich zu den kurzen DC-9-10 die ersten Exemplare der weitverbreiteten Version DC-9-31 in Dienst stellen, darunter auch die werksneu gelieferte N905H.

Die McDonnell Douglas DC-9-32CF N934F flog zwischen 1972 und 1985 bei Hawaiian Air, unterbrochen durch Vermietungen an Itavia (1979) an den Casino-Charter Betreiber Great American Airlines (1981-1984). Gebaut wurde sie ursprünglich für ONA Overseas National Airlines, die häufig Einsätze für das US-Militär flog und deshalb ein zum Transport von Fracht umrüstbares Modell mit einem Frachttor auf dem Hauptdeck wünschte.

Zwischen 1976 und 1980 bewarb sich Hawaiian Air mehrmals um die Logistik-Aufträge der US-Streitkräfte und baute hierfür in Macon, Georgia, eine Frachttochter auf, die insgesamt acht verschiedene Lockheed L-188 Electra im Rahmen der Inland-Frachtflüge des «Logair»-Programms einsetzte. 1980 gab Hawaiian den Auftrag inklusive der Flugzeuge an Zantop International ab. Auch die L-188PF N415MA, später auf N341HA umregistriert, ging diesen Weg und flog anschliessend noch bis 1992 bei Zantop.

Mit einem etwas modifizierten Erscheinungsbild mit kleinerem Logo und Aufschriften wartet die Hawaiian Air Cargo Lockheed L-188AF N340HA auf den nächsten Logistik-Auftrag.

Ab Oktober 1975 modernisierte Hawaiian Air ihre Inter-Island-Flotte mit der grösseren DC-9-51, die zwar für eine starke Geräuschentwicklung bekannt war, zugleich aber das wirtschaftlichste Muster der klassischen DC-9-Familie darstellte. Die N619HA stiess als erste von 18 Einheiten zur Flotte.

Im Winter 1983/84 übernahm Hawaiian Air ihre ersten, gebraucht erworbenen Langstreckenjets in Form der DC-8 Super Sixty-Familie, die es ihr erstmals erlaubten, das Geschäft über die Pendelflüge zwischen den Inseln Hawaiis auszuweiten. Die ehemalige Braniff International DC-8-62 N1807 flog zwischen 1983 und 1990 in einer Einklassenkonfiguration für 207 Passagiere bei Hawaiian.