Paradise Island Airlines wurde 1989 als Tochter der Chalk's International gegründet, die mit Amphibienflugzeugen ab Miami Harbour Island auf die Bahamas flog. Als Ergänzung zum Geschäft der Mutter verkehrte Paradise Island von verschiedenen Flughäfen Floridas aus auf den neu eröffneten STOL-Flugplatz auf Paradise Island, Bahamas. 1998 wurde Paradise Island Airlines an die ebenfalls im Karibik-Geschäft tätige Gulfstream International Airlines verkauft, flog aber unter ihrer angestammten Marke weiter.